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ESTERES

Preparación de ésteres

Los ésteres se preparan generalmente por la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos y sus derivados. A continuación se indican los métodos más comunes.

La reacción directa de alcoholes o fenoles con ácidos implica un equilibrio, que requiere un esfuerzo para llevarlo a la reacción completa, especialmente en el caso de fenoles. En laboratorio es más común utilizar la reacción con un cloruro o anhídrido de ácido.

Hemos visto el efecto que tienen la estructura del alcohol y del ácido sobre la mayor o menor facilidad de esterificación.

Como se mencionó anteriormente, la esterificación con cloruros de ácidos aromáticos, ArCOCI, se realiza a menudo en presencia de una base (técnica de Schotten-Baumann).

Un hidroxiácido es a la vez ácido y alcohol. En los casos donde es posible la formación de un anillo de cinco o seis átomos, se produce una esterificación intramolecular, de modo que un y o &-hidroxiácido pierde agua espontáneamente para generar un éster cíclico, conocido como lactona. El tratamiento con base (de hecho, una hidrólisis de un éster) abre rápidamente el anillo lactónico para dar una sal de cadena abierta. En nuestro análisis de carbohidratos nos encontramos nuevamente con las lactonas.