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Reacciones de
los anhídridos de
ácido
Los anhídridos
dan las mismas
reacciones que los
cloruros de ácidos,
pero algo más lentamente;
los segundos generan
una molécula de
HCI, mientras los
primeros dan una
de ácido carboxílico.
Los compuestos
que contienen el
grupo acetilo se
suelen preparar con
anhídridos acético, que
es barato, de
fácil adquisición, menos
volátil y más
manejable que el
cloruro de acetilo,
aparte de no
formar cloruro de
hidrógeno corrosivo. Se le utiliza
mucho en la
industria para la
esterificación de compuestos
polihidroxilados, conocidos como
carbohidratos, en especial
la celulosa.
En el producto acilado
sólo aparece la
mitad del anhídrido:
la otra mitad
forma un ácido
carboxílico. Se observa que
un anhídrido cíclico
da exactamente las
mismas reacciones que
cualquier otro. Sin
embargo, debido a
que las dos
mitades del anhídrido
están unidas entre
sí por enlaces
carbono-carbono, el compuesto
acilado y el
ácido carboxílico generado
deben formar parte
de la misma
molécula. Por tanto,
se pueden utilizar
anhídridos cíclicos para sintetizar
compuestos que contienen
el grupo acilo
y el carboxilo:
por ejemplo, compuestos
que son a
la vez ácidos
y amidas, ácidos
y ésteres, etc.
Estas sustancias bifuncionales
son de gran
valor en otras
preparaciones.