Página principal http://organica1.org
Síntesis mediante
nitrilos
Los nitrilos
alifáticos se preparan
por tratamiento de
halogenuros de alquilo
con cianuro de
sodio en un
disolvente que disuelva
ambos reactivos. En
dimetilsufóxido, la reacción
se realiza a temperatura ambiente
con rapidez y
exotérmicamente. Luego se
hidroliza el nitrilo
resultante, hirviendo con
ácido o con
álcali acuosos para
generar el ácido.
La reacción
de un halogenuro
de alquilo con
ión cianuro implica
una sustitución nuclefílica.
El hecho de
que el HCN
es un ácido
muy débil, indica
que el ión
cianuro es una
base fuerte, por
lo que este
ión fuertemente básico
puede separar un
ión hidrógeno; de
ahí, puede ocurrir
tanto una eliminación,
como una sustitución.
En realidad, la
reacción principal con
halogeuros terciarios es
la eliminación. Incluso
con halogenuros secundarios
el rendimiento en
producto de sustitución
es malo. Aquí encontramos de
nuevo una reacción
de sustitución que
tiene importancia en
síntesis sólo cuando se usan
halogenuros primarios.
Como ya
se dijo, los
nitrilos aromáticos no
se obtienen de
halogeuros de arilo
poco reactivos, sino
de las sales de
diazonio.
Aunque a
veces los nitrilos
se citan como
cianuros o ciano-compuestos, por
lo general recibe
el nombre de
los ácidos que
generan por hidrólisis.
Se denominan eliminando
la palabra ácido
y cambiado la
terminación ico del
nombre común del
ácido por nitrilo;
por eufonía, se
inserta normalmente una
o entre la
raíz y la
terminación (por ejemplo, acetonitrilo). En
el sistema IUPAC
se denominan agregando
la palabra nitrilo
al nombre del
hidrocarburo del cual
se derivan (
por ejemplo, etanonitrilo). Por
ejemplo:
