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Preparación

Los ácidos alifáticos de cadena recta hasta C6 y aquellos de número par de carbonos hasta C18, existen comercialmente, lo mismo que los ácidos aromáticos simples. Utilizando los métodos que se ilustran a continuación puede prepararse otros ácidos carboxílicos.

Todos los métodos indicados son importantes. La elección se hace según la accesibilidad de las materias primas.

La oxidación es el método más directo y se usa siempre que es posible. Algunos ácidos alifáticos inferiores se hacen con los alcoholes disponibles, y los ácidos aromáticos sustituidos, con toluenos sustituidos.

La síntesis de Grignard y la síntesis mediante nitrilos tienen la ventaja especial de alargar la cadena de átomos de carbono, por lo que se amplía el intervalo de materiales disponibles. En la serie alifática, tanto los reactivos de Grignard como los nitrilos se preparan con halogenuros, que, a su vez, se suelen sintetizar de alcoholes. Estas síntesis se reducen, por tanto, a la preparación de ácidos partiendo de alcoholes que tienen un átomo de carbono menos.

Por lo general, los nitrilos aromáticos no pueden prepararse con los halogenuros de arilo, debido a su baja reactividad; por esto, se obtienen mediante las sales de diazonio, basadas en una reacción que analizamos más adelante. Las sales de diazonio se preparan con aminas aromáticas, que, a su vez, se obtienen de los nitrocompuestos. De este modo, el grupo carboxilo llega a ocupar la posición anular en que se encontraba el grupo nitro, introducido originalmente por nitración directa.

Para la preparación de ácidos muy complejos se utiliza el método más versátil de todos:

La síntesis malónica .