El ácido
acético, el más
importante de todos los
ácidos carboxílicos, se
prepara principalmente por
la oxidación catalítica
con aire de
diversos hidrocarburos o
de acetaldehído. Un
método moderno implica
la reacción entre
metanol y monóxido
de carbono en
presencia de un
catalizador de yodo-rodio:
otro ejemplo más
de catálisis mediante
un complejo de
metales de transición.
También se
produce una cantidad
importante de ácido
acético en forma
de una solución
acuosa diluida, conocida
como vinagre; este
ácido también se
prepara por oxidación
con aire; el
compuesto que se oxida
es el alcohol
etílico, y los
catalizadores son enzimas
de bacterias (Acetobacter).
Las fuentes
de ácidos carboxílicos
alifáticos más importantes
son las grasas
animales y vegetales ,
de las que
pueden obtenerse ácidos
carboxílicos de cadena
recta con número
par de carbonos,
con una pureza
superior al 90%;
el número de
átomos de carbono
va de seis
hasta dieciocho. Estos
ácidos pueden convertirse
en los alcoholes
correspondientes , que puede
utilizar de las
maneras ya vistas
para transformarlos en
muchos otros compuestos
que contienen unidades
de cadenas largas
y rectas.
Los ácidos
carboxílicos aromáticos más
importantes, el benzoico
y los ftálicos,
se preparan a
escala industrial por
una reacción conocida:
la oxidación de
alquilbencenos . El tolueno
y los xilenos
necesarios se obtienen
del petróleo por
reformación catalítica de
hidrocarburos alifáticos (Sec. 15.5).
Cantidades mucho menores
de estos arenos
se aíslan directamente
del alquitrán de
hulla. Otro precursor
del ácido ftálico
(el isómero orto)
es el hidrocarburo
aromático naftaleno, que
también se encuentra
en el alquitrán
de hulla. Se
utiliza agentes oxidantes
baratos como cloro
e incluso aire (
en presencia de
catalizadores).