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Análisis espectroscópico de
ácidos carboxílicos
Infrarrojo. El
grupo carboxilo está
constituido por un
grupo carbonilo (C=O)
y un hidroxilo
(OH), de modo
que el espectro
infrarrojo de los
ácidos carboxílicos refleja
ambas unidades estructurales. Para
ácidos unidos por
puentes de hidrógeno
(dímeros), los alargamientos
O-H dan una
banda ancha, intensa,
en el intervalo
de 2500-3000 cm-1
(véase Figura 23.6,
abajo).
Con los
ácidos encontramos de
nuevo la absorción
debida al alargamiento
del grupo carbonilo.
Lo mismo que
para aldehídos y cetonas ,
esta banda intensa
aparece en una
región que normalmente está
libre de otras
absorciones intensas y
debido a su frecuencia
Exacta da
mucha información acerca de la estructura.
Para ácidos (con
puentes de hidrógeno),
la banda C=O
se encuentra a
unos 1700 cm-1.
Los ácidos
presentan una banda
de alargamiento C-O
a unos 1250
cm-1 (compárese con
los alcoholes, y
los éteres, , y
bandas de flexión
O-H cerca de
1400 cm-1 y
920 cm-1 (ancha).
También los
enoles presentan absorción
O-H y C=O.
Estos pueden distinguirse
por la frecuencia específica
de la bada
C=O. Aldehídos, cetonas
y ésteres muestra
absorción carbonílica, pero
falta la banda
O-H. (Para comparar
ciertos compuestos oxigenados,
véase la Tabla
24.3)
RMN. La característica más
sobresaliente del espectro
RMN de un
ácido carboxílico es
la absorción en
el campo bajo
lejano (& 10.5-12)
debida al protón del
COOH. (Compárese con la absorción del
protón ácido de los
fenoles, ArOH, )
RMC. En
el espectro RMC
de un ácido carbxílico se
observa la absorción en
un campo bajo
lejano debida al
carbono carbonílico, &
165-185. Esta región
suele ser la
misma que para
los derivados funcionales
de los ácidos
carboxílicos, pero en un
campo más alto que la
absorción correspondiente a
aldehídos y cetonas.