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Acidos dicarboxílicos

Si el sustituyente es un segundo grupo carboxílico, se obtiene un ácido dicarboxílico. Por ejemplo:

Hemos mencionado los ácidos bencenodicarboxílatos, los ácidos ftálicos

La mayoría de los ácidos dicarboxílicos se preparan por adaptación de métodos utilizados para ácidos monocarboxílicos. Al igual que la hidrólisis de un nitrilo da un ácido monocarboxílico, la de un dinitrilo o de un ácido cianocarboxílico da un ácido dicarboxílico. Lo mismo que la oxidación de un metilbenceno da un ácido benzoico, la de un dimetilbenceno da uno ftálico. Por ejemplo:

En general, los ácidos dicarboxílilcos muestran el mismo comportamiento que los monocarboxílicos. Es posible preparar compuestos en los que sólol uno de los grupos carboxílilcos se convierte en un derivado. También se pueden preparar sustancias en las que los dos grupos carboxílicos se convierten en derivados distintos.

Como sucede con otros ácidos que contienen más de un hidrógeno ionizable (H2SO4, H2CO3, H3PO4, etc.), la ionización del segundo grupo carboxilo ocurre con menor facilidad que la del primero (compare los valores de K1 con los de K2 en la tabla 23.3). Se requiere más energiá para separar un hidrógeno positivo del anión doblemente cargado, que del anión con una sola carga.

Ciertas reacciones de los ácidos dicarboxílicos, aunque fundamentalmente son las mismas que sufre cualquier ácido carboxílico, dan resultados inusuales sencillamente porque hay dos grupos carboxilo en cada molécula. Además, algunos ácidos dicarboxílicos están recíprocamente situados de una forma muy particular.