Página principal http://organica1.org
Halogenación de
los ácidos alifáticos.
Acidos sustituidos
En presencia de
una cantidad pequeña de
fósforo, los ácidos
carboxílicos alifáticos reaccionan
suavemente con cloro
o bromo para
dar un compuesto
en el que se
ha reemplazado un
hidrógeno a por un halógeno..
Esta es la
reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. Debido
a su especificidad halgenación
exclusiva en alfa
y a la
facilidad con que
se realiza, es
de gran importancia
en síntesis.
La función
del fósforo es en última
instancia la conversión
de algo del
ácido en el
halogenuro correspondiente. De
esta forma, cada
molécula de ácido
sufre, antes o
después, la halogenación
en alfa (
por razones que
no daremos aquí).
El halógeno
de estos ácidos
sufre desplazamiento nucleofílico
y eliminación de
manera similar a
los halogenuros de
alquilo más simples.
Por consiguiente, la
halogenación es el
primer paso en
la conversión de
un ácido carboxílico
a muchos ácidos
carboxílicos sustituidos importantes:
A su
vez, estos nuevos
sustituyentes sufren sus
reacciones características.