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Conversión  a  cloruros  de  ácido

 

Probablemente,  un  ácido  es  convertido   en  su  cloruro  más  veces  que  en  cualquier  otro  de  sus  derivados  funcionales.  A  partir  del  muy  reactivo  cloruro  de  ácido  pueden  obtenerse  muchos  otros  tipos  de  compuestos,  incluyendo  ésteres  y  amidas.

Un  cloruro  de  ácido  se  prepara  por  sustitución  de  -CI  por  el  -OH  del  ácido  carboxílico.  Con  este  fin  se  emplean  a  menudo  tres  reactivos:  cloruro  de  tionilo,  SOCI2;  tricloruro  de  fósforo,  PCI3,  y  pentacloruro  de  fósforo,  PCI5.  (¿De  qué  ácidos  inorgánicos  puede  considerarse  que  estos  reactivos  son  sus  cloruros?)  Por  ejemplo:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


El  cloruro  de  tionilo  es  especialmente  apropiado,  puesto  que  los  productos  que  se  forman,  aparte  del  cloruro  de  ácido,  son  gases,  por  lo  que  pueden  separarse  con  facilidad  de  la  mezcla.  Todo  exceso  de  cloruro de  tionilo,  de  bajo  punto  de  ebullición  (79ºC),  se  elimina  sin  dificultad  por  destilación.