Nomenclatura en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Grupos Funcionales. AMINAS
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Grupo funcional |
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Suffijo |
-amina |
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Prefijo |
Amino |
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Poosición en la Cadena |
Cualquiera |
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Fórmula General |
CnH2n+3N |
El sufijo o de los alcanos se cambia
por amina.
Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para
referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si
la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si
tiene dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin
hidrógeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar
compuestos tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado
positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que
esta denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de
nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el
cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si
el OH está sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre
un carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario.
Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina
o considerando la cadena de carbon como prefijo.
Aminas Primarias
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Estructura |
Nombre de la IUPAC |
Modelo |
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Metanamina (Metilamina) |
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Etanamina (Etilamina) |
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1-Propanamina (Propilamina) |
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2-Propanamina (Isopropilamina) |
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1,2-Etanodiamina (en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminación
de alcano o) |
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Ciclopentanamina (Ciclopentilamina) |
Nota: En parentesis se muestran la
nomenclatura cotidiana de estas aminas.
Aminas Secundarias
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena
se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N
se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que
antecede a los números.
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Estructura |
Nombre de la IUPAC |
Modelo |
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N-metilmetanamina (dimetilamina) |
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N-metiletanamina (metiletilamina) |
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N-etiletanamina (dietilamina) |
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N-metil-3-pentanamina |
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N,3-dimetil-2-butanamina |
Aminas Terciarias
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras
cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en
itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los
numéricos por lo que antecede a los números.
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Structure |
IUPAC Name |
Model |
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N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina) |
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N,N-dimetiletanamina |
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N-etil-N-metiletanamina |
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N-etil-N-metil-4-heptanamina |
Revisión Grupos Funcionales III
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