Introducción a la Nomenclatura en Química Orgánica. Grupos Funcionales II Alquinos

Nomenclatura en Química Orgánica

Facultad de Química

UNAM

Compuestos con Grupos Funcionales II.

Grupos nombrados solo por el sufijo.

La mayoría de los grupos funcionales se nombran ya sea con un prefijo o con un sufijo.

Hay dos grupos funcionales que solo se nombran mediante el sufijo, que son los alquenos y los alquinos.

Los alquenos son compuestos que tienen una doble ligadura entre dos átomos y los alquinos tienen una triple ligadura. La terminación de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ano de los alcanos por eno, en el caso de los alquinos el cambio de terminaicón es a ino.

A continuación damos las estructuras y los nombres con doble y triple ligadura, y su alcano correspondiente. :

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre del grupo	Modelo
	etano	alcano
	eteno	alqueno
	etino	alquino
	propano	alcano
	propeno	alqueno
	propino	alquino

A. El grupo de los Alquinos

El nombre -ino se le da a las triples ligaduras. El grupo es lineal, como se puede observar en los modelos aneriores, y puede aparecer en cualquier parte de la cadena por lo que requiere un posicionador.

Estructura de alquinos	Nombre IUPAC	Modelo
	etino
	propino
	1-butino (but-1-ino)
	2-butino (but-2-ino)
	1-pentino (pent-1-ino)
	2-pentino (pent-2-ino)
	1-hexino (hex-1-ino)
	2-hexino (hex-2-ino)
	3-hexino (hex-3-ino)

Nótese que en los nombres anteriores el primer número nos da la localización de la triple ligadura. Por lo que aunque la triple ligadura en el 3-hexino se encuentra entre los átomos 1 y 2 de la cadena solo el primer átomo se requiere el segundo átomo se sobreentiende que es el siguiente número.

Esta observación requiere que la doble ligadura está en la cadena principal usada para el nombre raiz

Note que la posición del número localizador está inmediatamente antes del grupo.

Reglas:

El nombre raiz se escoje de la cadena de carbonos más larga que contenga un cabono que contenga al grupo funcional.
Para dobles y triples ligaduras C,C la unión completa debe de estar en la cadena principal y el número localizador identifica solamente a uno de los carbonos el de menor numeración.
El grupo funcional se le da el número menor posible.

Note que en la nomenclatura de la IUPAC el número localizador se coloca antes del grupo que lo esta posicionando: hex-3-ino en lugar de 3-hexino.

Ejemplos:

Estructura de alquino	Nombre IUPAC	Modelo
	3-metil-1-butino (3-metilbut-1-ino)
	2,2-dimetil-3-hexino (2,2-dimetilhex-3-ino)
	3-propil-1-heptino (3-propilhept-1-ino)

En el último ejemplo que se ha nombrado como un heptino, la cadena más larga continua contiene 8 átomos de carbono pero esta no contiene el grupo funcional.

Si más de una triple ligadura C,C se encuentra presente el nombre será dino, trino etc.:

Estructura	Nombre IUPAC	Modelo
	oct-2,4-dino
	2,2,9,9-tetrametildec-3,5,7-trino

Revisar Grupos Funcionales I

Página Siguiente : Alquenos

Indice