Nomenclatura Grupos Funcionales I

Nomenclatura en Química Orgánica

Facultad de Química

UNAM

Compuestos con Grupos Funcionales I.

Grupos nombrados solo como prefijos.

La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos.

La siguente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente.

Grupos funcionales expresados solo como prefijos..

Grupo funcional	Prefijo IUPAC	Familia
F	fluoro	fluoroalcano
Cl	cloro	cloroalqueno
Br	bromo	bromoalqueno
I	iodo	iodoalqueno
NO₂	nitro	nitroalqueno
N₃	azido	azidoalcano
OR*	alcoxi	alcoxialcano

* En esta funcion R representa un grupo alquilo

Ejemplos de uso de estos prefijos (excepto alcoxi)

Ejemplos de Grupos Funcionales expresados solo como prefijos.

Compuesto	Nombre IUPAC	Modelos Molecular
CH₃F	Fluorometano
CH₃NO₂	Nitrometano
CH₃CH₂N₃	Azidoetano
CH₂Cl₂	Diclorometano
CF₃CCl₂H	2,2-Dicloro-1,1,1-trifluoroetano
	2-Iodobutano
	Bromociclohexano
	2-Clorospiro[4.5]decano

Cuando hay ramificaciones de alquilos y/o más de un grupo funcional está presente se nombran por prefijos y se colocan en orden alfabético.

Ejemplos:

3-Etil-2-iodo-4-metilpentano,

trans-1-Iodo-2-metilciclohexano,

Los Alcoxialcanos o Eteres.

Examinando la siguiente fórmula para los éteres:

muestra que hay presentes dos cadenas de átomos de carbono, separadas por un oxígeno, como un sustituyente de la cadena . En el ejemplo anterior la cadena más corta tiene 1 átomo de carbono , por lo que esta cadena con el oxígeno será el sustituyente, quedando la cadena con dos átomos como raiz. La cadena sustituyente se nombra como un prefijo usando el genérico alcoxi (alc+ oxi) es este ejemplo es etoxi quedando el 1-metoxietano.

En resumen:

El nombre de la IUPAC sistemático para esta familia alcoxialcano donde

La cadena más corta de las dos con el oxígeno forma el prefijo alcoxi.
La cadena más larga de las dos forma el nombre, alcano.

Ejemplos :

metoximetano,

metoxietano,

1-metoxipropano,

2-metoxipropano,

3-isopropoxipentano,

ipropoxicyclohexano,

Cuando hay más sustituyentes, el sustituyente alcoxi toma la posición alfabética en la lista de los prefijos:

3-etoxi-2-metilpentano,

2-bromo-3-isopropoxi-4-metilpentano,

Nombres comunes de éteres.

Un sistema antigua pero aceptado para nombrar los éteres pequeños es usando nombres genéricos de alquil alquil eter ( note el espacio entre las palabras!) , donde los alquilos representan las dos cadenas de carbonos, y el eter el oxígeno disustituido.

Ejemplos:

dimetil eter,

metil etil eter,

metil n-propil eter,

metil isopropil eter,

Notas:

Cuando los dos grupos alquilos son del mismo tipo se puede abreviar usando dialquil
Nombres comunes deben de usarse para las cadenas alquílicas, por lo que se prefiere n-propil e isopropil y no 1-propil o 2-propil
dietil eter o etoxietano, también se conoce simplemente como eter.

Problemas

Revisión Bicicloalcanos II

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