Nomenclatura en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Alcanos Bicíclicos I.
Un carbono común en los anillos.
Hemos visto estructuras en
las que dos o más anillos de carbono están separados completamente en una
molécula y la forma de nombrarlos es directa. Sin embargo es posible que dos
anillos estén compartiendo dos o más átomos, para poder nombrar estos compuesto
hay que usar reglas especiales.
Los alcanos bicíclicos se
nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados
por un átomo de carbono o por dos. Veremos inicialmente la situación en la que
se está compartiendo un átomo.
Compuesto A :
,
Compuesto B :
,
Compuesto C :
,
Observe cuidadosamente las
imágenes tridimensionales ellas muestran que los dos anillos no están sobre el
mismo plano, en efecto están en ángulo recto uno a otro sobre el carbono común.
Esto no es posible de observarlo cuando se dibujan las estructuras en un plano
bidimensional.
Nomenclatura:
En lugar de nombrar estos
compuestos como dicicloalcanos como uno debería de suponer, al conjunto de los
dos anillos se les da en prefijo spiro para indicar que los dos anillos
están conectados mediante un átomo común (si se extiende las uniones podría
formar una espiral).
Para nombrar estos
compuestos, el nombre raiz se soma del número total de átomos en ambos
anillos.
Para el compuesto A hay 9
átomos en ambos anillos dando lugar al nombre de spirononano. Sin
embargo, el tamaño de los anillos puede variar, viendo con detenimiento a los
compuestos B y C podemos contar también 9 átomos en ambos anillos para cada uno
de estos compuestos. Por lo que todos son spironananos, pero oviamente se ven
que son isómeros constitucionales, difieren solo en la conectividad de los
átomos.
Para completar el nombre de
estos compuestos, se usa el tamaño de los anillos, para diferenciarlos se
cuenta el número de átomos no comunes a cada anillo, y los dos números
obtenidos se colocan en la mitad del nombre con paréntesis cuadrados [..].
Así :
El compuesto A tiene 4 y 4
en los dos anillos por lo que es spiro[4.4]nonano.
El compuesto B es
spiro[3.5]nonano,
El compuesto C es
spiro[2.6]nonano.
Tip: la suma de los dos números mas uno
equivale al número de carbonos en los dos anillos que se le da al nombre raiz:
4 + 4 + 1 = 9; 3 + 5 + 1 = 9; 2 + 6 + 1 = 9.
Sintaxis:
Note
que la sintaxis es:
- Los
paréntesis aprecen en medio del nombre
- El
separador es un punto no una coma
- El
orden de los números de de bajo a alto.
Ejemplos :
Spiro[3.4]octano: 
,
Spiro[5.5]undecano: 
,
Spiro[4.5]decano: 
,
Numeración por posición de
los sustiuyentes de los anillos
Si los sustituyentes están
presentes en el anillo la numeración se efectua poniendo el menor número cerca
de la unión de los anillos va por el anillo continua por la unión y pasa al anillo
de mayor tamaño. La numeración se efectua sobre los dos anillos en el sentido
de que se obtenga la menor numeración.
Ejemplos:
2,6-dimetilspiro[4.5]decano.
,
2,6-dimetilspiro[3.3]heptano.
,
1,2,4,8-tetrametilspiro[2.5]decano. 
,
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