Nomenclatura en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Cicloalcanos. II. Estereoisomerismo.
Hemos visto isómeros que
ocurren debido a la forma diferente en que se encuentra unidos los átomos de
carbono. Estos se conocen como regioisómeros, constitucionales o posicionales.
Otra forma forma en la que
los átomos se pueden acomodar en una molécula es espacialmente. Si uno examina
el orden en el que los átomos están unidos ( la conectividad) es la misma para
todos los isómeros. Lo que difiere y hace que los compuestos sean isómeros, es
la forma en que los átomos están organizados espacialmente. Compuestos que
tienen los mismos átomos y la conectividad de las uniones pero difieren en el
arregrlo espacial de tal forma que no se pueden interconvertir a temperatura
ambiente se les conoce como estereoisómeros.
Recuerde que las uniones
sencillas de las moléculas en compuestos alicíclicos pueden rotar a temperatura
ambiente por lo que las conformaciones que solo difieren por la rotación de una
ligadura sencilla no se consideran estereoisómeros. La estructura rígida de un
anillo, aunque esté hecha de uniones sencillas prohibe la rotación libre de los
átomos del anillo por lo que da lugar a posibles estereoisómeros
Por ejemplo observe los dos
arreglos de los metilos en los dos isómeros 1,2-dimetilciclopropano.
Compuesto A :
Compuesto B :
Use los modelos
moleculares para lo siguente:
1.
Observe que en las dos moléculas representadas la conectividad es la misma pero
el arreglo en el espacio de los metilos difieren en las dos moléculas:
2.
Observe que en uno de los compuestos los dos grupos metilos estan en el mismo
plano del anillo, mientras que para el otro se encuentran en diferentes planos
del anillo.
3.
Observe cual de los compuestos, A o B tienen los dos grupos metilos sobre el
mismo plano del anillo y cual en lados opuestos.
Debido a que los carbonos en el anillo no pueden rotar los dos compuestos no son interconvertibles sin tener que romper el anllo . Estos dos compuestos son estereoisómeros uno de otro
Para nombrar
estereoisómeros en donde el anillo es la causa del estereoisomerismo los
prefijos cis- y trans- se usan, normalmente se
escriben con letra itálica
Trans significa 'opuesto' por lo que se
usa para nombrar isómeros en donde los grupos están en posición opuesta al
plano del anillo. EL compuesto A, con dos metilos en los lados opuestos al
plano del anillo se llamaría trans-1,2-dimetilciclopropano.
Cis se usa para designar a grupos que se encuentran en el mismo plano del anillo. El copuesto B se llamaría cis-1,2- dimetilciclopropano.
Para los siguientes
compuestos, vea la forma en la que estan dibujados para indicar los
estereoisómeros. Para anillos mas grandes la orientación de los sustituyentes
debe de ser evaluada con cuidado para determinar si están en la forma cis-
o trans-.
Aquí presentamos vario
ejemplos.
1. trans-1-etil-2-metilciclobutano:
2. trans-1,3-dimetilciclopentano:
3. cis- y trans-1,2-dimetilciclopentano:
3. Los isómeros del
ciclohexano muestran algunos problemas en la visualización del isómero trans.
Los tres modelos abajo muestran una forma del isómero cis (el primero) y
dos formas del isómero trans.
cis- y trans-1,2-dimetilciclohexano: 
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I.
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