Nomenclatura en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Alcanos Ramificados
Como el
átomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros átomos, es posible que
algunos compuestos se formen con uniones en las que dos átomos de carbono estan
unidos al mismo átomo.
De esta forma nos referimos a átomos de carbono primarios(1°),
secundarios (2 °), terciarios(3°) or cuaternarios (4 °) de acuerdo a el número
de átomos de carbono unidos directamente a el, más aún esta designación se
puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono.Así un
carbono 3 ° tiene otros tres carbonos unidos a el, y, para un alcano, un
hidrógeno que por extensión se denomina hidrógeno 3 ° .
Esta posibilidad de tener el mismo número de átomos unidos en diferente forma
se le conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente arreglo atómico. En la serie de los alcanos,
el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se
incrementa el número de átomos de carbono.
Número de isómero de los alcanos.
|
Número de átomos de carbono |
Número de isómeros |
|
4 |
2 |
|
5 |
3 |
|
6 |
5 |
|
7 |
9 |
|
8 |
18 |
|
9 |
35 |
|
10 |
75 |
|
12 |
355 |
|
15 |
4,347 |
|
20 |
366,319 |
|
25 |
36,797,588 |
|
30 |
4,111,846,763 |
El sistema de nomenclatura de la
IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla.
El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 isómeros:
El isómero A tiene cuatro
átomos de carbono en la cadena y se nombra butano.
El isómero B tiene tres
átomos de carbono en la cadena el cuarto átomo se encuentra en forma de
ramificación sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este
tipo de compuestos es:
- Se escoje como el nombre principal la cadena
continua más larga de carbonos, en este caso es prop para los tres
átomos de carbono.
- Se nombran
las ramificaciones:
- Usando el nombre principal para la cadena
contigua más larga ( en este caso met para un átomo).
- Seguido de -il para indicar que el carbon
se encuentra como ramificación.
- Se colocan las tres partes del nombre
(ramificación + principal + familia) juntos para formar el nombre del
compuesto.
- Siguiendo estos pasos el compuesto B se le
llamará metilpropano.
- Usando el mismo procedimiento nombre los
isómeros del pentano
Pentano : 
Metilbutano : 
y
Dimetilpropano
: 
Note que una inspección detallada
de las uniones:
usando un modelo dinámico: muestra que los dos formas representan a la
misma molécula rotada 180°.
Un punto a notar en esto es :
- Los dos metilos ramificados no se escriben en
forma (metimetilpropano), en lugar de esto se usa el prefijo di-.
En forma similar se usan los prefijos tri (3), tetra (4), penta (6), hexa (6),
y asi sucesivamente .
Nombres comunes para grupos alquilicos
Los grupos alquilo pequeños hasta 5 átomos de carbono tienen nombres
comunes;
|
Nombre |
Fórmula
Estructural |
|
|
Metilo |
-CH3 |
|
|
Etilo |
-CH2CH3 |
|
|
Propilo |
-CH2CH2CH3 |
|
|
Isopropilo |
|
|
|
Butilo |
|
|
|
Isobutilo |
|
|
|
Sec-butilo |
|
|
|
Ter-butilo |
|
|
|
Pentilo |
|
|
|
Isopentilo
|
|
|
|
Neopentilo |
|
|
.
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