Estereoquímica en Química Orgánica
Carlos Rius Alonso
©1998
Facultad de Química
UNAM
Nomenclatura R y S.
Siempre habrá solo dos
enantiómeros, por lo que debemos de usar algún métodos para poderlos
diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R
o S colocandolo entre paréntesis antes del
nombre del compuesto.
Para determinar cuando un
isómero particular es R o S se desarrollaron las reglas de prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog
Estas reglas de prrioridad son semejantes a las que usamos para determinar si
un alqueno era E o Z.
Veamos la prioridad en el
siguente compuesto:
1. 2-Butanol (Butan-2-ol):
Oden de prioridad:
|
Prioridad |
Atomo (grupo) |
|
1 |
O (OH) |
|
2 |
C (CH2CH3) |
|
3 |
C (CH3) |
|
4 |
H |
2. 3-Metilpent-1-en-4-ino:
Orden de prioridad:
|
Prioridad |
Atomo (groupo) |
|
1 |
C (ino) |
|
2 |
C (eno) |
|
3 |
C (CH3) |
|
4 |
H |
Identificación de isómeros R o S .
Ya que tenemos la prioridad
de los cuatro átomos/grupos sobre el centro estereogénico el prefijo R o S se determina como sigue.
Rotar la molécula de tal
forma que el grupo de la prioridad menor esté apuntando directamente en
dirección opuesta a donde estamos. Si vemos a la molécula observaremos tres
uniones y la cuarta ( la de menor prioridad se encontrará hacia atrás
Los otros tres grupos se ordenan
de mayor a menor prioridad y se traza una linea en la dirección que muestre de
mayor a menor..
- Si
la dirección es en el sentido de las manecillas del reloj se utiliza R (Rectus).
- Si
la dirección es en contra de las manecillas del reloj se utiliza S (siniestro).
- El
prefijo R o S se antepone al nombre del
compuesto.
Ejemplos
1. 2-Butanol (Butan-2-ol).
La prioridad de los grupos
del centro estereogénico es:OH (1), C2H5 (2), CH3
(3), H (4).
El grupo de menor prioridad
en este ejemplo es el átomo de H, rotamos el modelo de tal forma que el
hidrógeno apunta en dirección apuesta al observador
Ahora se dibuja una linea
partiendo del grupo de mayor prioridad ( el OH) al de segunda prioridad (etilo)
y finalmene al de tercer prioridad ( metilo) Se puede ver que el movimiento es
en sentido de las manecillas del reloj por lo que el enantiómero se designará
como R.
El nombre completo del
isómero será (R)-2-butanol ((R)-butan-2-ol).
2. 3-Metilpentan-1-en-4-ino.
Priorizando los grupos
tenemos: ino (1), eno (2), CH3 (3), H (4).
Nuevamente el grupo de
menor prioridad es el H por lo que rotamos el modelo de tal forma que este
grupo quede hacia el lado opuesto donde nos encontramos.
Ahora trazamos el
movimiento de la linea partiendo del grupo de mayor prioridad de los tres el
alquino continuando por el alqueno y terminando en el metilo. Si vemos el
sentido de esta linea veremos que está en sentido opuesto a las manecillas del
reloj, por lo que será el enantiómero S. El
nombre completo será; (S)-3-metilpentan-1-en-4-ino.
Ejemplos adicionales.
Siguiendo
los pasos anteriores verificar si los nombres asignados a los compuestos son
los adecuados:
(R)-Bromocloroiodometano.
: (S)-2-Iodobutano.
ácido (R)-2-Bromopropanoico.
(S)-2,2-dimetilciclopentan-1-ol.
Revisión Enatiómeros
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centro asimétrico.
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