PRACTICA II-A
OBTENCION DE CLORURO DE CICLOHEXILO
I. OBJETIVOS
a) Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.
b) Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reacción de ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhídro , aislar y purificar por destilación el producto de la reacción.
REACCION:
II. MATERIAL
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III. SUSTANCIAS
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6.0 ml |
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10.0 ml |
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18.0 ml |
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10.0 ml |
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10.0 g |
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2.0 |
IV. INFORMACION
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol secundario y se convierte facilmente al cloruro calentandolo en presencia de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de calcio anhídro.
V. PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca coloque 6 ml de ciclohexanol, agregue 18 ml de ácido clorhídrico concentrado y 4.0 g de cloruro de calcio anhídro. Agregue varios cuerpos de ebullición y conecte al matraz un refrigerante de agua en posición de reflujo.
A la salida del refrigerante coloque una trampa de gases como se indica en la figura . Caliente la mezcla a través de una tela de asbesto, usando un baño de aire y lleve a un reflujo suave por un período de 90 minutos. Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y transfierala a un embudo de separación.
Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior acuosa. Lave la fase orgánica sucesivamente con:
a) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio,
b) 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y,
c) 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio.
Seque la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro. Coloque la fase orgánica seca en un matraz de destilación, ensamble un sistema de destilación simple, destile y colecte la fracción con punto de ebullición 128-130o C. Registre sus resultados y calcule el rendimiento del producto puro.
VI. ANTECEDENTES
1.-Obtención de halogenuros de alquilo.
2.-Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
3.-Mecanismos de SN1.
4.-Mecanismos de SN2.
5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO
Halogenuros de Alquilo
1.- ¿Qué tratamiento aplicaría a los residuos de la reacción?
2.-¿Cuál procedimiento químico se debe realizar para eliminar el hidróxido de sodio en solución que se encuentra en la trampa?
3.-¿Se le podrá dar utilidad a las lentejas de hidróxido de sodio que quedan en la trampa de humedad?
4.- Asigne las bandas principales de los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.
Espectros de I.R.
a) ciclohexanol
a) D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S. Kriz. Jr.
Introduction to Organic Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia U.S.A. (1976)
pag 181-186.
b) Vogel A.I.
A textbook of Practical Organic Chemistry.
4a. Edición
Longmans
London (1978).
c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.
Curso Práctico de Química Orgánica.
2a. Edición Edit. Alhambra.
España (1970).
d) K.D. Roberts y M.C. Caserio.
Modern Organic Chemistry.
W.A. Benjamin Inc.
U.S.A. (1967)
e) N.L. Allinger et all.
Química Orgánica.
Editorial Reverté S.A.
España (1975).
f) R.T. Morrison y R.N. Boyd.
Química Orgánica
2ª Edición
Fondo Educativo Interamericano.
México (1985).
