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PRÁCTICA

 

 

 


DERIVADOS HALOGENADOS

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO

 

I.  OBJETIVOS

 

a) Conocer la preparación de un halogenuro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

 

b) Preparar el cloruro de terbutilo por la reacción de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhídro, aislar y purificar por destilación el producto de la reacción.

 

  REACCIÓN:

                                       

      

 

Terbutanol

Cloruro de terbutilo

Volúmen (mL)

6

 

Densidad (g/mol)

0.786

0.851

Masa molar (g/mol)

74.12

92.57

Punto de Ebullición (°C)

83

51-52

 

II.  MATERIAL

 

·     Embudo de separación c/tapón

1

·     Matraz pera de una boca 50 ml

1

·     Porta-termómetro

1

·     "T" de destilación

1

·     Recipiente de peltre

1

·     Refrigerante c/mangueras

1

·     Termómetro -10 a 400o C.

1

·     Colector

1

·     Vaso de precipitados 250 ml

1

·     Probeta graduada 25 ml

1

·     Espátula

1

·     Matraz Erlenmeyer 50 ml

1

·     Resistencia eléctrica

1

·     Pinzas de tres dedos c/nuez

3

·     Tapón de corcho (#5)

1

·      

 

 

III. SUSTANCIAS

 

·     Alcohol terbutílico

6 ml

·     Sol de carbonato de sodio  al 10%

             10 ml

·     Cloruro de calcio

2 g

·     Agua destilada

40 ml

·     Ácido clorhídrico conc.

18 ml

·     Sulfato de sodio anhidro

1 g

 

IV.  INFORMACIÓN

 

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro.  Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

 

V.   PROCEDIMIENTO

 

 

Coloque en un matraz erlenmeyer  de 125 ml con tapón: 6 ml de terbutanol, 18 ml de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos.  Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez) (Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhídro y purifíquelo por destilación simple (Nota 3). Recoja la fracción que destila entre 42-45o C.

 

Notas:

 

1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.

 

2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.  Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo.

 

3.- Use un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz sumergido en un baño maría.  Reciba el destilado en un matraz con un baño de hielo.

 

VI.  ANTECEDENTES

 

1. -Obtención de halogenuros de alquilo.

2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

3.- Mecanismo de SN1.

4.- Mecanismo de SN2

5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.

6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

 

VII. CUESTIONARIO

 

1.   1.-¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de terbutilo?

2.   Consulte la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del cloruro de terbutilo.

3.   Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?

4.   Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R.  a los grupos funcionales de reactivos y productos.

 

 

Espectros de I.R.

a) Ter-butanol

 

 

a)      Cloruro de ter-butilo

 

 

 

 

VIII.  BIBLIOGRAFÍA

 

1.-Morrison R.T. y Boyd R.N.

   Química Orgánica.

   2ª Edición

   Fondo Educativo Interamericano.

   México (1985).

 

2.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.

   Curso Práctico de Química Orgánica. 2a ed.

   Edit. Alhambra.

   Madrid, España (1970).

  

 

3.-Moore A.J. y Dalrymple D.L.

   Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.

   W.B. Saunders Company.

   U.S.A. (1976).