PRUEBAS  DE  SOLUBILIDAD  EN  DISOLVENTES  ORGÁNICOS  Y 

CRISTALIZACIÓN  CON  PAR  DE  DISOLVENTES.

 

 

I.    OBJETIVOS.

 

  • Realizar pruebas de solubilidad para encontrar el par de disolventes adecuados para efectuar una cristalización, cuando no se puede encontrar un disolvente ideal.

 

  • Purificar un compuesto orgánico sólido por el método de cristalización con par de disolventes.

 

  • Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas, si es necesario.

 

 

 

II.            MATERIAL

 

Agitador de vidrio

1

 

Büchner  con  alargadera

1

Erlenmeyer  de  50  ml.  *

2

 

Kitasato de 250 ml. c/manguera

1

Erlenmeyer  de  125  ml.  *

2

 

Espátula

1

Erlenmeyer  de  250  ml.  *

1

 

Mechero  con  manguera

1

Vaso  de  pp.  de  150  ml.  *

2

 

Anillo  de  hierro

1

Vaso  de  pp.  de  250  ml.

1

 

Tela  de  alambre  con  asbesto

1

Tubos  de  ensayo  16 x 150  mm.

10

 

Pinza  p/tubo  de  ensayo

1

Pipeta  de  10  ml.  *

1

 

Pinza  de  tres  dedos  c/nuez

1

Probeta  de  25  ml.  *

1

 

Gradilla

1

Vidrio  de  reloj

1

 

Recipiente  de  peltre

1

Embudo  de  vidrio

1

 

Recipiente de  B.M. eléctrico

1

 

 

 

 

 

*  graduados

 

 

 

 

 

 

III.           SUSTANCIAS

 

Sustancia  problema

(proporcionada por el prof.)

  1  g

Acetona

20 ml

Etanol

20 ml

Hexano

20 ml

Metanol

20 ml

Cloruro de metileno

20 ml

Agua

50 ml

Acetato de etilo

20 ml

Carbón activado

  0.5 g

 

 

 

IV.       INFORMACIÓN.

 

  • Aún cuando el disolvente ideal para una cristalización es aquel en el que la sustancia es poco soluble en frío y muy soluble en caliente, y al enfriar cristaliza. no siempre es posible encontrar ese  “disolvente ideal”,  ya que algunas sustancias son  muy solubles  en unos disolventes y  muy  insolubles  en otros.
  • En estos casos, se debe escoger  un  Upar de disolventesU  para hacer la cristalización.
  • Las UcaracterísticasU de este par de disolventes es que en uno de ellos, la sustancia debe ser  Umuy solubleU  y  en el otro, debe ser  Utotalmente insolubleU  (en frío y en caliente).
  • Además, estos disolventes deben ser  Umiscibles entre U.

 

V.        PROCEDIMIENTO.

 

  1. Solubilidad  en  disolventes  orgánicos.  (Par de disolventes).-

 

Coloque en un tubo de ensaye 0 1 g de la muestra problema y agregue 1 ml del disolvente a probar, agite y observe.  Si el sólido no se ha disuelto, repita la operación hasta un máximo de 3 ml.  

Si el sólido no se ha disuelto, es  Uinsoluble  en fríoU; si se ha disuelto, es Usoluble en frío.U

 

Si la sustancia fué insoluble en frío, caliente el tubo de ensaye en baño-maría hasta ebullición y con agitación constante, cuidando de mantener inalterado el volumen.  (Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullición y caliente en mechero hasta ebullición).  Observe si hay solubilización o no.

Si la sustancia no se disolvió, es Uinsoluble en calienteU; si lo hizo, es  Usoluble en calienteU.

 

Si la sustancia fué soluble en caliente, enfríela a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua.  Observe si hay Uformación de cristalesU.

 

             Anote  sus  resultados  en  la  tabla  siguiente:

 

 

Disolventes:

 

 

Hexano

Cloruro

    de

metileno

Acetato

de etilo

 

 

Acetona

 

Etanol

 

Metanol

 

Agua

Solubilidad

  en  frío:

 

 

 

 

 

 

 

Solubilidad

en  caliente

 

 

 

 

 

 

 

Formación

de cristales:

 

 

 

 

 

 

 

 

Una vez que ha encontrado su par de disolventes, es decir, que en uno la sustancia es muy soluble  y  en el otro es insoluble  (en frío y en caliente), compruebe que los dos sean  Umiscibles  entre  U.

 

b)        Cristalización con par de disolventes.-

 

Pese su muestra y  colóquela en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado.  Agregue poco a poco el disolvente en el cual es  Umuy soluble,U previamente calentado (comience con 10 ml).  Caliente hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente caliente hasta disolución completa (no olvide usar cuerpos porosos para controlar la ebullición).

Una vez disuelto, filtre en caliente para eliminar las Uimpurezas insolublesU (filtración por gravedad).

 

[Si se tienen Uimpurezas coloridasU, antes de filtrar en caliente se agrega el carbón activado (no olvide retirar el matraz de la fuente de  calentamiento y dejarlo enfriar un poco, antes de agregar el carbón), se deja hervir unos 3 min, con agitación constante,  Uy luego  se filtra enU Ucaliente]U.

 

El filtrado se concentra un poco y se le comienza a agregar, Ugota a gotaU, el disolvente en el cual la muestra es  UinsolubleU, hasta producir turbidez.   Entonces se agregan Uunas cuantas gotasU del primer disolvente (caliente) para eliminar esa turbidez.

La solución saturada resultante, se deja enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua, induciendo la cristalización.

Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtración al vacío y se dejan secar.

Para obtener una segunda cosecha, las aguas madres se pueden concentrar un poco, teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea Umás solubleU  (para saber qué disolvente se está evaporando en un momento dado, se pone un dedo sobre la boca del matraz para que se impregne del disolvente hirviente y se huele).

Finalmente, con los cristales ya secos, se puede pesar, calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión.

 

 

 

VI.       ANTECEDENTES.

 

1.-  Solubilidad.

      a)  Explicación de solubilidad como fenómeno físico.

      b)  Relación entre solubilidad y estructura molecular.

      c)  Polaridad y solubilidad.

      d)  Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

      e)  Solvatación e hidratación.

      f)  Disolventes próticos y apróticos.

 

2.-  Pruebas de solubilidad.

      a)  En disolventes orgánicos.

      b)  Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la

           estructura del compuesto.

      c)  Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

      d)  Orden de polaridad de los disolventes.  (Tabla).

      e)  Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

       f)  Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

 

3.-  Cristalización.

      a)  Fundamentos de la cristalización.

      b)  Principales técnicas de cristalización.

      c)  Secuencia para realizar una Ucristalización por par de disolventes.U

      d)  Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalización.

      e)  Pares de disolventes más comunes.

       f)  Efecto de la velocidad de formación de los cristales en su tamaño y

           pureza.

 

 

UVII. CONCLUSIONESU

 

a)  ¿Cuáles fueron los dos disolventes usados para efectuar la

       cristalización?

b)  ¿Qué cualidades presentan cada uno de esos disolventes ?

c)  ¿Por qué es necesario quitar la turbidez de la solución?

d)  ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el

       calentamiento?

e)    ¿Cuáles diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin

       purificar?

 

 

VIII.     BIBLIOGRAFIA

 

a)    Adams R.,Jonson J.R. and Wilcox C.F. Jr.  ULaboratory  Experiments  inU UOrganic ChemistryU, 7ª ed..  MacMillan, (USA), 1979.

 

b)    Bates R.B. y Schaefer J.P.  UTécnicas de Investigación en QuímicaU UOrgánicaU.  Prentice Hall Internacional, Madrid, 1977.

 

c)    Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.  UCurso Práctico de Química OrgánicaU,  3PaP. ed..  Alhambra, Madrid, 1979.

 

d)    Domínguez X.A. y Domínguez X.A.  UQuímica Orgánica ExperimentalU.  Limusa, México, 1982.

 

e)    Fessenden R. J. and Fessenden J. S.  UTechniques  and  Experiments  forU  UOrganic  ChemistryU.  Willard Grant, Boston, 1983.

 

f)     Gatterman L.  ULaboratory Methods of Organic ChemistryU.  McMillan, London, 1993.

 

g)    Moore J.A. and Dalrymple D.L.  UExperimental  Methods  in  OrganicU  UChemistryU.  W. B. Saunders, (USA), 1976.

 

h)   Pavia D. L., Lampman G. M. and Kriz G.S.  UIntroduction  to  OrganicU  LUaboratory  TechniquesU, Ua  Contemporary  ApproachU, 3PrdP. ed.,  Saunders College, Fort Worth, 1988.

 

i)     Pasto D.J. y Johnson C.R.  UDeterminación de Estructuras OrgánicasU.

a.    Reverté, Madrid, 1974.

 

j)     Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y.  UIdentificación Sistemática deU UCompuestos OrgánicosU.  Limusa, México, 2001.

 

k)    Vogel A.I.  UText Book Practical Organic ChemistryU, 3PrdP. ed., Longmans, London, 1962.